北京时间4月29日，英格兰足球记者协会官方宣布，曼城飞翼斯特林当选2018-2019赛季英超最佳球员。据悉，斯特林获得了62%的选票，排在他身后的是刚刚加冕英格兰球员工会年度最佳球员范迪克。

本赛季，斯特林表现非常抢眼，迄今为止32场英超联赛，曼城飞翼打进17球助攻10次，出色的表现帮助球队取得30胜2平4负，积92分，在英超积分榜上以1分优势力压利物浦，排在第一，在还剩下两轮的情况下，卫冕形势非常乐观。英格兰足球记者协会认为，曼城有这样的超级成绩，离不开斯特林的神勇发挥。这次评选中，斯特林击败了刚刚夺得英格兰球员工会年度最佳球员范迪克，排在这次评选第三位的是曼城飞翼队友阿圭罗。值得一提的是，在英格兰球员工会评选年度最佳球员中，斯特林虽然输给了范迪克，但他当选了这个机构评选的最佳年轻球员。

斯特林成为曼城历史上第四位获得英格兰足球记者协会评选出的年度最佳球员，上一位还要追溯到50年前，1968-1969赛季，曼城传奇托尼-布克荣膺这个奖项。需要指出的是，萨拉赫上赛季当选这一机构评选的最佳球员，当时利物浦前锋还包揽了英格兰球员工会评选的年度最佳、球迷票选出来的年度最佳和英超官方评出的年度最佳，是继2007年C罗之后，又一位同年横扫四项年度最佳的球员。

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