毫不夸张的说，利物浦可能是安切洛蒂一辈子都不想提起的球队，原因是2005年伊斯坦布尔欧冠决赛之夜太残酷，他率领AC米兰半场3-0领先的情况下，却未能赢得比赛，利物浦下半场连扳三球，将比赛拖入加时赛和点球大战，红黑军团最终总比分5-6败北，成为了利物浦斯坦布尔奇迹的背景墙。

从那以后，安切洛蒂一次次与利物浦联系在一起，仅算欧冠赛场，包括伊斯坦布尔之夜，他竟然已经7次率队对阵红军，算上本赛季欧冠小组赛客场对阵利物浦，安切洛蒂只要不下课，将8次面对红军。今夜圣保罗球场，安切洛蒂率领那不勒斯2-0击败利物浦，又一次完成了对红军的复仇。

数据统计显示，安切洛蒂在欧冠赛场上已经7次对阵利物浦，但足足拿到了5场胜利，这几乎可以说，安切洛蒂每一次遇到利物浦，都能够取得胜利：2007年欧冠决赛雅典之夜，AC米兰2-1击败利物浦夺冠；2013-2014赛季欧冠小组赛，安切洛蒂率领皇马客场3-0大胜利物浦，回到主场1-0完成双杀；上赛季欧冠小组赛，安切洛蒂率领那不勒斯主场1-0小胜利物浦，本赛季主场再次赢球，比分是2-0；不过，安切洛蒂输给利物浦的两次比赛，太令人印象深刻，除了伊斯坦布尔之夜外，还有就是上赛季欧冠小组赛最后一轮的生死战，安切洛蒂率领那不勒斯客场0-1负于利物浦，他们以2个进球数微弱的劣势，排在利物浦之后，位居小组第三出局，杀进淘汰赛的利物浦，一路过关斩将，挺进欧冠决赛，最终2-0完胜热刺夺冠。

安切洛蒂是利物浦夺得队史上第5座欧冠奖杯和第6座欧冠奖杯的垫脚石，如此见证甚是尴尬，但他却是欧冠赛场上击败利物浦次数最多的球队，如果点球大战落败算平局的话，那么安切洛蒂7战利物浦取得了5胜1平1负佳绩。遗憾的是，世人永远只会记得安切洛蒂在2005年伊斯坦布尔欧冠决赛之夜发生的一切，永远的打在历史的耻辱柱上。

事实上，安切洛蒂也曾率领球队两次踩在利物浦身上夺冠，第一次就是前文提到的2007年雅典欧冠决赛，第二次是在2009-2010赛季英超赛场，当时他率领切尔西对利物浦完成双杀，最后力压曼联夺冠。需要指出的是，在切尔西客场2-0完胜利物浦的英超倒数第二轮，时任队长杰拉德送出了致命回传，让德罗巴喜收大礼，今夜圣保罗球场，利物浦队长又一次送出致命回传，那不勒斯喜收大礼，最终2-0获胜，这次送大礼的是刚刚拿到欧足联最佳球员范迪克。

值得一提的是，今夏季前赛，安切洛蒂曾率领那不勒斯3-0大胜利物浦。满打满算，安切洛蒂已经8次击败利物浦，包括5场欧冠赛事、2场英超赛事、1场热身赛；此外，安切洛蒂还有6次对决利物浦，战绩是1平5负，除了伊斯坦布尔之夜外，还有2010-2011赛季两场英超联赛（切尔西被利物浦双杀）、2017年奥迪杯拜仁慕尼黑1-3不敌利物浦、以及2018年热身赛那不勒斯0-5惨败给利物浦。

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