退役之后，罗纳德-科曼加入荷兰国家队教练组，与里杰卡尔德、内斯肯斯一起辅助恩师希丁克，出征1998年世界杯。在法兰西，郁金香军团又一次展现了自己全攻全守、优雅奔放的球风。小组赛中，荷兰队摧枯拉朽般5-0横扫韩国，创造当届世界杯最大分差。1/8决赛对阵南斯拉夫，戴维斯在92分钟的一记冷箭将荷兰送进八强。1/4决赛与阿根廷的强强对话中，冰王子博格坎普在补时阶段接弗兰克-德波尔的50米长传，轻巧卸球后扣过阿亚拉，弹射绝杀对手，留下足球史上永恒经典画面。半决赛荷兰再度遭遇苦主巴西，这一次希丁克的球队又一次倒在了点球大战之中。

1998年世界杯之后，罗纳德-科曼回到了老东家巴塞罗那，辅佐另一位荷兰名帅范加尔。在这里，他和翻译兼助教的穆里尼奥成了同事。2000年夏天，范加尔辞去巴萨帅位，师徒三人分道扬镳。范加尔前往荷兰国家队接班里杰卡尔德，开启了一段职业生涯的黑暗岁月，穆里尼奥则回到葡萄牙本菲卡开始主帅生涯。而罗纳德-科曼同样回归祖国荷兰，就任荷甲弱旅维特斯主帅。曾师从克鲁伊夫、米歇尔斯、希丁克和范加尔等多位荷兰名帅的科曼，终于有机会将这几十年的积淀，应用于实践之中。在维特斯的这个赛季，他便利用有限的预算，帮助球队获得了欧联杯资格。次年冬歇期时，老东家阿贾克斯向科曼伸出了橄榄枝，未满40岁的科曼也欣然应许，前往贾府，期望重振这家荷兰老牌豪门。

2002年初的阿贾克斯，已经连续三个赛季无缘三甲。尽管在2001-2002赛季之初，球队一度排名榜首，但是他们却在联盟杯上被哥本哈根淘汰，联赛中又接连三轮无法取得胜利，失却了榜首宝座。主场三球完败给埃因霍温之后，前主帅阿德里安塞惨遭解雇。回归阿贾克斯伊始，罗纳德-科曼便发现球队中有一位郁郁寡欢的瑞典前锋，兹拉坦-伊布拉希莫维奇。在前任主帅阿德里安塞的麾下，这位20岁的年轻射手并没有什么出场机会。而科曼上任后，立刻力排众议重用起伊布。在带队的21轮联赛里，阿贾克斯赢下了其中的14场，最后更是以一波五连胜强势夺冠，随后阿贾克斯又在荷兰杯决赛中3-2战胜了乌得勒支，科曼执教阿贾克斯的第一个赛季就率队重夺国内双冠王。2002-2003赛季，科曼的阿贾克斯在联赛中以1分之差落后埃因霍温屈居亚军，在欧冠赛场他们则是被最终的冠军AC米兰淘汰。不过在这一年中，20岁的范德法特和21岁的伊布横空出世，分别打进20和21粒进球。随后的一个赛季，科曼的阿贾克斯重夺荷甲冠军，但是在欧冠赛场上，球队却被AC米兰双杀，止步小组赛。

2004-2005赛季，阿贾克斯表现十分低迷。在联赛中，球队始终位列埃因霍温之后，到了2005年2月，双方分差已有8分之多。欧冠联赛中，阿贾克斯也被尤文和拜仁击败无缘出线。此时，科曼和技术主管范加尔又发生了激烈的争论。此时的科曼已经不是5年前的那个范加尔手下的菜鸟，而一向强硬的范加尔却依旧对他指指点点。比如在伊布的使用上，范加尔建议科曼在联赛让伊布轮休，而科曼拒绝了这一建议。十年后，科曼面对媒体谈到范加尔时还说道：“既然我们在足球层面有分歧，我们在生活中肯定也会有矛盾。我们当时的冲突实在是太多了，有的时候争执太激烈，都差点会动手。”最终范加尔挂印而去，出任阿尔克马尔主帅。在联盟杯被欧塞尔淘汰之后，科曼向俱乐部递交了辞呈。至此，科曼执教阿贾克斯的战绩，定格在了94胜30平27负。

2005年夏天，科曼远赴葡萄牙，出任本菲卡主帅。在本菲卡的一年里，科曼的球队在欧冠小组赛力压曼联出线，1/8决赛又淘汰利物浦，直到遭遇“梦二期”的巴萨，他们才停下了进军的脚步。在葡超联赛中，本菲卡却落后于波尔图和葡萄牙体育之后，名列第三。赛季结束后，面对又一支老东家埃因霍温的邀请，科曼再一次挂印而去。回归荷兰足坛的科曼，再一次拿出了气吞万里的气势，联赛前20轮取得了18胜2平的傲人成绩，费耶诺德、阿尔克马尔、阿贾克斯等豪强纷纷被其斩于马下。在联赛仅剩14轮的情况下，埃因霍温领先第二名11分，夺冠似乎是板上钉钉的事。然而由于球队多名主力受伤，之后埃因霍温遭遇了一波多轮不胜，积分也被阿贾克斯和范加尔带队的阿尔克马尔追上，并且因为净胜球的劣势被反超。在最后一轮开始时，三队同积73分，但阿尔克马尔拥有6球的领先优势，只要获胜便能确保冠军，阿贾克斯也比埃因霍温多一个净胜球。然而在联赛末轮，先是阿尔克马尔遗憾战平，阿贾克斯也仅仅2球小胜，而埃因霍温则依靠着队长科库门前抢点打入关键性一球，从而在净胜球上反超阿贾克斯，绝杀夺冠。

在这个荡气回肠的赛季里，还有一位中国球员为埃因霍温的夺冠贡献了自己的力量，他便是来自于上海申花的孙祥。2007年1月，孙祥以租借的方式，从上海申花队来到埃因霍温效力。不少球迷都以为这样的转会与埃因霍温背后赞助商飞利浦试图开拓中国市场有关，但事实上，孙祥却是埃因霍温高层经过多轮考察选定的补强目标。效力埃因霍温的半个赛季里，孙祥先后完成了三次跨越：2月18日，亮相荷甲赛场，成为第一位驰骋在荷甲赛场的中国球员；2月21日，在与阿森纳的比赛中亮相欧洲冠军联赛。成为第一位在欧冠赛场拼杀的中国球员；4月29日，随埃因霍温荷甲夺冠，成为首位在欧洲顶级联赛登顶的中国球员。效力埃因霍温期间，在科曼手下，孙祥获得了5次联赛和4次欧冠出场机会。尽管赛季结束孙祥未能留队，但是科曼对这位中国弟子却称赞有加：“孙祥踢得很聪明，他在左路的防守和助攻都很精彩，他的表现还是让我很放心。他是一个聪明而有潜力的球员。”

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