如同很多德甲球星一样，在捧起了大力神杯之后，哈斯勒决定来到有着“小世界杯”称号的意甲赛场，尤文图斯俱乐部出资1500万马克引进了哈斯勒。不过那时候的斑马军团，球队实力恰好处在低谷时期，球队的主帅是名不见经传的路易吉-麦依弗莱迪，很难与全盛时期的米兰双雄争锋，这自然会影响到哈斯勒这位新援的表现。更糟糕的是，在引进哈斯勒的那年夏天，尤文图斯又以打破当时转会费纪录的天价，引进了大名鼎鼎的忧郁王子罗伯特-巴乔。尽管巴乔的球品和性格都无可指摘，但是对于哈斯勒来说，与巴乔并肩作战并不是什么好事，因为两人的位置都是前腰10号位，各自的踢球风格也有些许雷同。考虑到巴乔在意大利足坛的地位和影响力，自然是哈斯勒让出了自己的核心位置。

初到亚平宁，意甲的防守强度让哈斯勒一时难以适应。于是1990-1991赛季，哈斯勒尽管为斑马军团在各项赛事出战了41场比赛，却仅仅收获了可怜的2粒进球。在联赛中，哈斯勒更是只有1球入账，尤文图斯也仅仅收获了第7名。赛季结束之后，主帅麦依弗莱迪黯然下课，特拉帕托尼回归。但是这位尤文功勋名帅却无缘见到哈斯勒了，因为这位德国名将也被球队扫地出门，斑马军团同样以1500万马克的价格将他卖给了红狼罗马。

1991-1992赛季重新成为球队核心的哈斯勒，在罗马找到了昔日效力德甲时的感觉。在32场意甲联赛中，哈斯勒打进3球，并帮助球队夺得了意甲第5名。哈斯勒的出色表现，帮助他顺利入选了统一后的德国队出征1992年瑞典欧洲杯的大名单。尽管球队核心马特乌斯因韧带撕裂无缘参赛，不过东德名将萨默尔的加入，还是帮助球队弥补了这一损失。在人才济济的德国队当中，哈斯勒却成为了这一届欧洲杯上最闪亮的球星。小组赛首战独联体（曾经的苏联），德国队开场便遭遇不幸。上半场比赛中，球队队长前锋沃勒尔受伤，半场休息便被换下。处于落后的德国队，却始终未能将比分扳平。直到全场比赛第90分钟，德国队获得了禁区前任意球机会，哈斯勒主罚的皮球绕过人墙飞向了远角。诡异的弧线使得独联体门将鞭长莫及，皮球窜入球门十分角，德国队终于扳平比分。依靠着哈斯勒这一记精彩的任意球，德国队1-1战平独联体，全身而退。随后的两轮小组赛中，德国队2-0击败了苏格兰，却又1-3完败荷兰。好在依靠着净胜球优势，德国队还是力压独联体，以小组第二名身份艰难出线。

半决赛对阵东道主瑞典，又是哈斯勒为球队打开了胜利之门。开场仅仅11分钟，哈斯勒再一次展现了任意球绝技，帮助球队取得比分上的领先。之后的比赛中，德国队和瑞典队又各入两球，最终德国3-2力压瑞典，挺进欧洲杯决赛。值得一提的是，哈斯勒也成为了继普拉蒂尼之后，第二位在单届欧洲杯上打进两粒直接任意球的球员。在他们之后，只有2016欧洲杯上的贝尔曾经完成这一艰巨的任务。在决赛中，德国队迎来了黑马丹麦的挑战，可惜球队主力门将伊尔格纳发挥失常，哈斯勒的角球助攻克林斯曼头球冲顶，也被舒梅切尔神勇扑出，德国队0-2不敌丹麦，成为了丹麦童话的背景板。尽管德国队没有捧起欧洲杯，但是哈斯勒的优异表现，还是帮助他入围了这一届欧洲杯的最佳阵容，并荣膺本届杯赛的最佳球员。1992年底，哈斯勒又一次当选“德国足球先生”，可谓是实至名归。同时在1992年世界足球先生的评选中，“矮脚虎”哈斯勒排名第三，仅次于范巴斯滕和斯托伊奇科夫。

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