说起英超联赛的球星，不少球迷心中会涌现亨利、C罗、鲁尼、兰帕德、杰拉德这样令人激动的传奇球员，现如今则是布鲁诺-费尔南德斯、萨拉赫、德布劳内等这些闪耀英格兰的实力巨星。而在英超最初的几个赛季中，阿兰-希勒无疑是那时球星中最闪耀的一颗。在那个所有球员都还在适应和摸索英超联赛的时代，这位出生在纽卡斯尔的超级射手绝对是那时的标志性球星之一。他曾是世界上身价最高的球员，他曾是世界杯英格兰队长，他标志性的爆杆射门每每令对方门将闻风丧胆，连续三年斩获英超金靴，260粒的英超进球记录更是迄今无人企及。两度拒绝弗格森的邀请，一生无缘英超豪门，生涯荣誉簿中只有一次英超冠军，又为阿兰-希勒的故事增添了一份忠诚却又悲情的色彩。

与很多球星一样，阿兰-希勒的父亲也是一位狂热的球迷。1970年8月13日阿兰-希勒出生在英格兰泰恩河畔的纽卡斯尔，纽卡斯尔是一座为足球疯狂的城市，足球融进了这里每个人的生活。纽卡斯尔联也是这座城市家喻户晓的球队。他的父亲是一位冶金工人，同样也是当地球队纽卡斯尔联的拥趸。在希勒很小的时候，他的父亲就经常带他去圣詹姆斯公园球场为纽卡尔斯联队助威。希勒的足球天赋，则在他的孩提时代便展露无遗，他的幼儿园老师曾经盛赞阿兰-希勒是“未来的球星”。在当地的哥斯福斯中学读书的时候，阿兰-希勒也是学校足球队的队长，并且曾经代表纽卡斯尔中学联队在圣詹姆斯公园球场举行的一项七人制比赛中夺冠。值得一提的是，小时候的阿兰-希勒还不是一位前锋，而是一名中场球员，因为在中场活动他可以获得更多的触球机会。年少成名的阿兰-希勒很快被当地业余球队沃尔森德少年队选中，开始接受正规足球训练。在沃尔森德效力期间，阿兰-希勒能当前锋还会偶尔出任门将，不过每个赛季他的进球都有至少50球。

在家乡纽卡斯尔历练期间，年轻的阿兰-希勒与喜鹊军团的英格兰巨星凯文-基冈结识了。这位获得过金球奖，并且率领利物浦和汉堡两次捧起欧洲冠军杯的英格兰传奇球星，彼时正效力于纽卡斯尔联。阿兰-希勒和不少喜鹊队球迷一样，也会去训练场外等候，希望近距离一睹这位传奇球星的风采。据希勒透露，他还曾经在看到凯文-基冈开车离开训练场时，激动地向他那辆栗色的老捷豹挥手致意。1984年栗色的凯文-基冈告别纽卡斯尔联，在他的告别赛上，阿兰-希勒还曾经担任过他的球童。日后，阿兰-希勒的职业生涯中，与凯文-基冈还有着不少的交集。据说他颇为出名的右臂高举庆祝动作，也是模仿自己的偶像凯文-基冈。

1986年来自南安普顿的球探杰克-西克森相中了年轻的阿兰-希勒，并向他提供了试训的机会。与此同时，曼城和西布罗姆维奇都曾向希勒发来试训邀请，不过最终在父亲的鼓励下，16岁的阿兰-希勒还是在这年4月选择了离家南下，来到英格兰南海岸城市南安普顿，并与圣徒签约。

在南安普顿青年队经历两年训练之后，1988年3月26日在与切尔西的老英甲联赛中，阿兰-希勒替补上场完成职业生涯首秀。两周之后，在对阵阿森纳的联赛中，阿兰-希勒戴帽完成职业生涯第一个帽子戏法，帮助球队以4-2的比分击败阿森纳。17岁零240天的阿兰-希勒也成为了英格兰顶级联赛完成帽子戏法最年轻球员，这一纪录此前已经被英格兰传奇射手吉米-格里夫斯保持30年之久。在职业生涯的第一个赛季里，阿兰-希勒为南安普顿在联赛中出场5次打进3粒进球，赛季结束时他也获得了职业生涯的第一份正式合同。尽管职业生涯首个赛季表现惊艳，但是年轻的阿兰-希勒在之后的1988-1989赛季得到的出场机会并不多，10次出场机会也没能完成进球。1989-1990赛季，阿兰-希勒成为了南安普顿的主力中锋，不过他更多的是为两位边路球员罗德-华莱士，以及圣徒传奇球员、年长他两岁的勒-蒂塞尔制造得分机会。阿兰-希勒的联赛出场机会飙升至26次，并打进了3粒进球。随后的1990-1991赛季，阿兰-希勒的进球效率依旧不高，联赛出场36次打进了4粒进球。而在联赛杯的比赛中，阿兰-希勒出场6次打进6球，高效射手初露锋芒，可惜南安普顿却遭遇弗格森治下的曼联，最终含恨出局。出色的表现帮助年轻的阿兰-希勒获得了圣徒球迷的认可，他被评选为那个赛季球队最佳球员。1991年夏天，曼联曾向南安普顿表达过求购阿兰-希勒的意愿，不过年轻的英格兰前锋希望可以留在圣徒继续磨炼自己。那年秋天，利物浦也曾表达过对阿兰-希勒的关注，不过这桩转会最终还是不了了之。

1991年夏天年轻的阿兰-希勒入选英格兰U21国家队，出征在法国举行的土伦杯。出场4次打进7球的阿兰-希勒，帮助年轻的三狮军团捧起了土伦杯冠军。在为英格兰U21国家队效力期间，阿兰-希勒出场11次打进13粒进球，创造了三狮军团U21国家队纪录。直到2020年5月，这一纪录才被如今效力于阿森纳的小将恩凯蒂亚打破。回归英甲赛场之后，阿兰-希勒的状态依旧火热，联赛中出场41次贡献13粒进球。英甲联赛中的出色表现，帮助阿兰-希勒获得了国家队主帅格拉汉姆-泰勒的青睐。1992年2月19日在与法国队的友谊赛中，阿兰-希勒首发出战完成三狮军团处子秀，此役，这位年仅21岁的前锋还打进一球，帮助英格兰队2-0力克对手，而这直接终结了当时法国队的20场不败战绩，希勒一时名声大噪。赛季结束之后，泰勒还将年轻的阿兰-希勒带到了瑞典，参加了那年的欧洲杯比赛。小组赛首战面对丹麦，英格兰首发前锋是莱因克尔和阿兰-史密斯，球队被这支后来夺冠的大黑马0-0逼平。次战高卢雄鸡，阿兰-希勒获得了第一次国际大赛出场的机会，他与莱因克尔搭档双前锋，可惜球队又一次0-0战平。小组赛最后一轮对阵东道主瑞典队，这一次阿兰-希勒又在替补席上枯坐90分钟，三狮军团也以1-2的比分输球，从小组赛中黯然出局。阿兰-希勒的第一次国际大赛之旅就这样令人遗憾的宣告结束。

1992年那个夏天，这既是属于阿兰-希勒的欧洲杯处子秀，同时也是英超联赛初始元年，各家豪门都摩拳擦掌，希望可以补强球队阵容，这其中就包括了弗格森率领的红魔曼联。在刚刚结束的赛季里，爵爷的球队在后半赛季仅仅打进21球，球队攻击力可谓孱弱不堪。因此，爵爷早在1992年初便盯上了在南安普顿初出茅庐的阿兰-希勒。1992年1月，弗格森联系了圣徒主帅伊恩-布兰福特，表示了求购阿兰-希勒的意愿，但是对方回应说希勒将会参加1992年夏天的欧洲杯，这之后他才会考虑自己的转会意向，届时南安普顿也会回电给弗格森。但是等到欧洲杯结束，弗格森却听说了阿兰-希勒已经与联赛暴发户布莱克本开始谈判的消息，这也使得爵爷十分愤怒。毕竟当初正是南安普顿的保证，使得他没有提前和阿兰-希勒进行接触。

有英国媒体表示，因为曼联没有及时筹集足够的转会费才导致这一交易流产，但是据弗格森透露，事实上在曼联与阿兰-希勒谈判时，他已经几乎与布莱克本完成签约。在曼联高层搞定与南安普顿和阿兰-希勒经纪人的转会及合同谈判后，弗格森亲自致电阿兰-希勒。但是在电话中，阿兰-希勒却质问弗格森为什么没有早一点联系自己，显然南安普顿高层和主帅都并没有在冬窗就将弗格森的兴趣告诉给希勒。弗格森向阿兰-希勒解释自己是得到了圣徒主帅伊恩-布兰福特的保证，因此没有提前接触球员，随后他还劝说阿兰-希勒，“如果肯尼-达格利什（布莱克本时任主帅）同时获得了签约曼联和布莱克本的机会，你认为他会做怎样的选择？”然而阿兰-希勒却强硬地回绝了弗格森的好意：“我对达格利什的选择没有兴趣，问题是我要怎样做，不是肯尼。”就这样阿兰-希勒第一次亲手关上了转投红魔曼联的大门，并在1992年6月24日以创下英格兰联赛转会纪录的360万英镑价格加盟布莱克本。

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