1996年秋天，不仅仅是在国家队黯然失色，吉安弗兰科-佐拉的帕尔马生涯也遭遇了危机。由于在1995-1996赛季帕尔马仅仅获得意甲第六名，斯卡拉赛季结束后离开球队，安切洛蒂成为帕尔马新帅。在从河床和桑普多利亚签下了克雷斯波以及老基耶萨之后，这两位球员成为了帕尔马锋线上的主力，而佐拉却被安切洛蒂安排到了边路，而非他更擅长的中路，并且首发的资格也被逐渐剥夺。在安切洛蒂的442体系中，已过而立之年的佐拉意识到自己已经来到了告别帕尔马的时刻。

1996年夏天，在格伦-霍德尔成为英格兰队主教练之后，路德-古利特被任命为切尔西球员兼主帅。这位曾经在亚平宁半岛大红大紫的荷兰巨星，也开始招揽自己昔日的意甲对手。维亚利以及迪马特奥都相继加盟了蓝军，而佐拉也受到了辫帅的邀请。那年11月，切尔西以450万英镑的价格从帕尔马手中抢到了佐拉，就这样这位撒丁岛名将在英超赛场开始了自己的全新冒险生涯。

在这笔交易达成时，英国媒体甚至是切尔西球员在内，都不看好这位矮小的意大利31岁老将可以适应对抗强硬的英超联赛，不过仅仅通过一次训练，佐拉便征服了切尔西球员。训练结束后，所有球员都回到更衣室时，只有佐拉还留在外面，于是大家便回到训练场，想看看佐拉在做些什么。佐拉要来了一堆假人摆成人墙，开始任意球加练。第一次主罚，皮球直挂球门上角。大家都以为这不过是一次巧合，然而两次、三次、四次……每一次射门佐拉都能稳稳地命中球门弹无虚发，切尔西的队友们彻底惊呆了。从那天开始，佐拉就代表了切尔西的最高水平，每次训练佐拉都是第一个到达训练场，最后一个离开，他就是切尔西的标杆。前切尔西球员迈克尔-杜伯里曾经在接受采访时这样夸赞佐拉：“过去古利特总是让我们在完成球队合练之后加练个人技术，我们一直认为这是一种惩罚。然而自从吉安弗兰科（佐拉）来了之后，我们意识到了技术训练对于我们来说是一件很重要的事，这并不是惩罚，而是对我们大有裨益的训练。”

当佐拉加盟切尔西，穿上蓝军25号战袍之时，切尔西还不过是一支位居英超中上游的普通球队。然而佐拉的到来，却让古利特的蓝军成为了冠军追逐者。1997年2月在对阵曼联的比赛中，佐拉在禁区右侧底线接球，随后他巧妙地晃过曼联两名后卫约翰森和丹尼斯-埃尔文的防守，将皮球轻松打进舒梅切尔近角，丹麦门神甚至没能来得及做出扑救。比赛结束后，曼联主帅弗格森盛赞佐拉是“聪明的小东西”（Clever little so-and-so）。效力切尔西的首个赛季，佐拉各项赛事出场30次，打进12粒进球，帮助切尔西在温布利球场2-0击败米德尔斯堡，捧起阔别26年之久的足总杯。赛季结束后，佐拉被评选为足球记者协会（FWA）评选的年度最佳球员，成为了第一位获此殊荣的切尔西球员，他也是唯一一名在英超联赛中没有打满整个赛季就获此殊荣的球员。

与坎通纳、博格坎普和肯尼-达格利什一样，佐拉在切尔西担任的都是九号半角色。不过佐拉灵活的盘带与控球，能够让他利用多变的步伐转向和节奏变化，来突破并搅乱对手防线。在乔纳森-威尔逊所著的《倒转金字塔》中有写道：“坎通纳和佐拉之所以能够在那时候的英超纵横，很大程度上是因为其回撤拿球进攻的能力。他们存在于对手的中场线与后防线之间，这让对手们感到困惑，这也是他们很容易就造成对手后防线的混乱的原因。”尽管突破和盘带都十分出众，但是佐拉的球风却一点也不独。他能够在第一时间为觅得空档的队友送上传球，意大利人魔术般的创造力，也帮助他成为了切尔西前场威力无穷的进攻组织者。此外佐拉独步天下的任意球绝技变化多端，令门将防不胜防，这也是他征服英超的利器之一。

效力切尔西的第二个赛季，意大利人帮助蓝军捧起了联赛杯、欧洲优胜者杯、欧洲超级杯三座奖杯。在与斯图加特的欧洲优胜者杯决赛中，佐拉因伤未能首发出战。但是在下半场第70分钟替补出场的他，仅仅30秒后便攻破了斯图加特的大门，从而帮助切尔西以1-0的比分夺冠。

出色的表现使得中国球迷为佐拉送上了“矮脚虎”的名号，随着年龄的增大，佐拉在切尔西逐渐沦为替补。不过在老乡拉涅利治下，2002-2003赛季佐拉又重返球队首发，并在各项赛事贡献了16粒进球，成为球队队内最佳射手。在2003年初，切尔西球迷将佐拉评选为切尔西队史最伟大球员。对阵埃弗顿时候的鬼魅吊射，成为了他效力切尔西的最后一粒进球。在帮助球队2-1击败利物浦拿下欧冠资格，并迎来土豪老板罗曼-阿布拉莫维奇之后，吉安弗兰科-佐拉留下了各项赛事出场312次，打进80球的数据，重返深爱的撒丁岛。

当佐拉来到斯坦福桥之前，切尔西还只是一支想要取得突破的中游球队。7年之后在佐拉离开之时，切尔西已经成为了一支能够竞争冠军的俱乐部。在此期间，他们还有机会参加欧冠比赛。佐拉告别蓝军之后，尽管切尔西从来没有公开把佐拉的25号球衣退役，但时至今日仍未有球员再次披上25号，他在蓝军的地位无人能取代。2004年英国王室向佐拉授予了大英帝国官佐勋章（OBE），这也是为了表彰他对英国足球带来的贡献。

退役之后的佐拉回到伦敦居住，他也考取了教练证书。2006年，佐拉被卡西拉奇邀请成为意大利U21国家队的助理教练，2008年奥运会后，佐拉先后执教过西汉姆联、沃特福德等队，但成绩不尽如人意。2014年，佐拉回归故乡撒丁岛，成为卡利亚主帅，可惜在10场比赛之后，便因为战绩不佳就被解职。2018年夏天，佐拉作为老乡萨里教练组的一员，重返斯坦福桥。可惜由于战绩不佳，赛季结束之后萨里便与球队解约，佐拉也再一次告别了切尔西。

出身撒丁岛却成名那不勒斯，威震亚平宁却成为英超豪门名宿，两次世界大赛两度悲情结尾，佐拉的职业生涯不乏遗憾却又精彩纷呈。那个马拉多纳的接班人或许最终没有成为球迷期待中的模样，然而佐拉却称得上是一位绝对的好球员。不仅仅是精湛的技术，忠诚于故乡，执着拼搏的态度，都是佐拉留给后人难忘的回忆。对于意大利足球而言，佐拉是群星璀璨时代的遗珠，对于切尔西而言，佐拉是蓝军精神的诠释。

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