西多夫在国际米兰效力了两年半，他的职业生涯并没有太大起色。2002年夏天，西多夫有机会加盟米兰城的另外一支球队AC米兰，国际米兰和AC米兰完成了一笔球员互换交易，国米将西多夫送到AC米兰交换科科。后来的事实证明，这笔交易成为了AC米兰俱乐部历史上最重要的转会之一，而西多夫也在AC米兰达到了职业生涯的巅峰。2002-2003赛季，西多夫效力米兰的第一年，就帮助球队获得了两个冠军奖杯，首先是夺得了意大利杯冠军，这是米兰时隔26年后再次获得该项冠军。随后西多夫又帮助米兰夺得了欧冠冠军，他们在欧冠决赛中通过点球大战击败了尤文图斯，尽管西多夫没有在点球大战中罚进，但是他仍然是米兰夺得欧冠冠军的重要功臣。当时米兰坐拥四大顶级中场，除了西多夫以外，皮尔洛、鲁伊-科斯塔和里瓦尔多都是米兰的主力，这四名10号位中场大将一度联袂首发，能力全面的西多夫在球队中扮演重要的角色。

值得一提的是，在帮助米兰夺得欧冠冠军之后，西多夫成为了足坛历史上第一位跟随三支不同的球队都问鼎过欧冠的球员，也是目前唯一一位达成这一纪录的球员。此外，西多夫在2003-2004赛季帮助米兰夺得意甲冠军，这是西多夫职业生涯获得的第4个欧洲顶级联赛冠军，此前他在阿贾克斯夺得两次荷甲冠军，在皇马拿过一次西甲冠军。2004年欧洲杯，西多夫凭借着在米兰的出色表现，再次成为了荷兰国家队的主力中场，除了小组赛首战因伤缺阵以外，其余比赛都是首发出战，西多夫帮助荷兰队闯进了该届欧洲杯半决赛，最终不敌东道主葡萄牙止步四强。

2004-2005赛季，西多夫跟随米兰再次冲击欧冠冠军，红黑军团闯进了在伊斯坦布尔进行的欧冠决赛，他们的对手是英超豪门利物浦，米兰早早就取得三球的领先优势，但令人意外的是，利物浦在下半场连扳三球，将比赛拖入点球大战，西多夫没有参与主罚点球，最终米兰在点球大战中不敌利物浦，与冠军擦肩而过。此役过后，伊斯坦布尔从此成为了米兰的伤心地。但是西多夫和他的米兰队友们并没有就此沉沦，西多夫在米兰中场发挥了越来越重要的作用，尤其是他与卡卡配合默契，形成了良性的化学反应。

2006-2007赛季，米兰在欧冠联赛卷土重来，他们再次闯进决赛，西多夫在这个赛季的欧冠表现非常抢眼，他的贡献丝毫不亚于卡卡，尤其是在四分之一决赛对阵拜仁以及半决赛对阵曼联，西多夫都贡献了进球和助攻，米兰能够晋级顺利至决赛，西多夫功不可没。巧合的是，这次决赛的对手正是利物浦。最终米兰2-1击败利物浦完成了复仇，这是米兰队史第7次夺得欧冠冠军，同时也是西多夫职业生涯的第4座欧冠冠军。2007年12月，西多夫还帮助米兰夺得了世俱杯冠军。

之后，西多夫凭借着出色的表现当选为2006-2007赛季欧冠联赛最佳中场。自从加盟米兰以来，西多夫就是球队中场位置上的绝对主力，他和加图索、皮尔洛的三人组合一直是米兰多年来相对固定的中场搭档。在主帅安切洛蒂麾下，这三名中场大将的主要角色就是给里瓦尔多、鲁伊-科斯塔、卡卡或者罗纳尔迪尼奥等前腰球员提供支援，这也是米兰当年最重要的战术体系。

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