2005年欧文加盟西甲球队皇家马德里，这次转会也成为欧文职业生涯的转折点，职业生涯逐渐走向黯淡。

欧文第一次感到西班牙的阳光其实并不那么温暖。尽管他也不断的进球，但是首发总和他无缘，当年的皇马在中前场人满为患，前锋线上罗纳尔多和劳尔两个，欧文能挤掉谁？队内大腕太多，这个时候，该死的蹠骨再一次摧毁了欧文，这个在四年前同样摧毁了贝克汉姆的关节部位，让欧文坐了大半个赛季的板凳，直至在2006年春末。 球队相继引入巴普蒂斯塔和罗比尼奥，赛季后期欧文甚至沦为球队的第5前锋。

当时，媒体们把焦点放在了冉冉升起的C罗和鲁尼身上，欧文像是成为一个被遗弃的玩具一样，被球迷放进了贮藏室的角落，偶尔被提起，也是作为伤病和玻璃人的代名词。或许是造化弄人，也是在那个赛季利物浦上演了伊斯坦布尔奇迹，登上了欧文梦寐以求的欧洲之巅。

2006年德国世界杯上，英格兰对阵老对手瑞典，比赛开始不到1分钟，欧文在无对抗的情况下痛苦倒地，职业生涯多年来欧文第一次当众放声痛哭，可能从此以后，我们再也没看过欧文天真的笑容，那双深邃的眼眸里藏着太多捉摸不透的东西。弗格森爵士认为，欧文的伤病始于1997年6月的一场青年锦标赛，“欧文那时耽误了技术和身体上的发展。但我无法完全确定地说这是迈克尔以后伤病的主要原因。”

1999年跟腱的断裂以及强行复出，已经使欧文丧失了三分之一的速度，当大伙看到欧文进球时，又有多少人知道，医生已经多次警告欧文，再继续下去他以后连他爹都跑不过。可是欧文还在刻苦的训练，当年有个中国记者走访利物浦，管理员向记者展示浴室，拉开门，结果欧文在里面。管理员赶紧关了门，向记者解释“欧文从来都是最后离开的”。

2005年，欧文为纽卡斯尔踢球时趾骨断裂，2006年世界杯足球赛中膝盖前十字韧带撕裂，2007年大腿和腹股沟问题不断。欧文还指出，遗传因素而不是比赛数量，是造成伤病的原因。他说，他之所以“肌肉受伤”，是因为他的父亲和兄弟们都经历过类似的问题，这是一种他从未真正康复过的疾病。 欧文在退役之后，谈到伤病对这段时期的影响时，说道：“我踢球的风格是最大程度地利用速度，因此就很容易出现受伤。因为要获得那样的速度，我必须强迫自己的身体达到极限状态。你知道，你不可能拥有一切，跑得很快又不受伤？这不可能，伤病是代价，这是很难避免的。”记者西蒙-休斯记录了利物浦队热刺比赛的当时场景,“在艾兰路的草坪上，灼热的感觉散布在欧文的右腿，那条腿的筋开始颤动，他向利物浦的医务人员挥了挥手。”

离开伯纳乌，欧文是和贝尼特斯有矛盾吗？这种说法遭到了当时双方的否认，真实的情况可能像电影《阿甘正传》中，阿甘横穿美国大陆的长跑突然停下时，后面的信众都等着他的哲言：我很累了，现在想回家。2015年之后，已经退役的欧文说：“有六到七年时间，我等不及要退役了。只是人们认为我是一个出色的射手，我还没有达到他们的期望，我真的做不到。”受伤促使欧文考虑退役的“时间很多”，欧文在访谈时说：“如果评价我的生涯，我还算挺满意。如果说有什么遗憾，那就是我没能再回到利物浦，我脑子里会想，如果我整个生涯都效力利物浦会怎么样？有时候会去幻想，如果我没受伤呢？如果我没做那些事呢？我的球员生涯会不会很不一样呢？”

云横秦岭家何在，家何在？那时兵强马壮的利物浦还需要欧文吗？

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