奥利弗-罗尔夫-卡恩，1969年6月15日在巴登-符腾堡州卡尔斯鲁厄市出生，他父亲名叫罗尔夫-卡恩，是一位出生在波罗的海地域的德国人，母亲名叫艾丽卡，拉脱维亚人。卡恩出生在一个拥有浓厚足球气氛的家庭，爷爷是一位狂热的德国球迷，父亲罗尔夫曾是一名职业球员，司职中场，在卡尔斯鲁厄踢过球。因为父亲的原因，卡恩和自己的兄弟阿克塞尔，都在卡尔斯鲁厄的梯队踢过球。

卡恩6岁时加入了卡尔斯鲁厄的梯队，当时他踢的是前锋，因为爷爷送给他一副世界杯冠军得主、司职门将赛普-迈尔的手套，他决定改踢守门员。在职业足球领域里，相比起其他位置，守门员的处境非常尴尬，除非你有惊人的足球天赋，否则很难在年纪轻轻的时候获得重用，卡恩就是这样，为了能够在一线队获得出场机会，他只能在板凳上，乃至看台上等待，而且必须在仅有的出场时间里有好的表现。1987-1988赛季，卡恩以B队守门员的身份，加入了卡尔斯鲁厄一线队，成为主力守门员法姆拉的替补。不过，卡恩完成一线队首秀并没有等待太久，但结局非常惨：1987年11月27日，卡尔斯鲁厄联赛客场对阵科隆的比赛，卡恩迎来首秀，但球队0-4惨败！

在一线队迟迟无法获得出场机会的卡恩，只能回到卡尔斯鲁厄二队继续等待，他在1988-1989赛季帮助二队夺得地区联赛冠军，获得了1989-90赛季参加德丙联赛的资格。直到1990年11月30日，卡恩的命运发生了改变，卡尔斯鲁厄与波鸿的比赛，由于主力守门员法姆拉受伤，已经24岁的卡恩替补出场，并帮助球队3-2取胜。趁着法姆拉受伤期间，卡恩凭借着出色的表现，一举拿下卡尔斯鲁厄的主力位置。1992-1993赛季，卡恩帮助卡尔斯鲁厄取得了联赛第六名，进而获得了参加欧洲联盟杯的资格，1993年9月15日，欧洲联盟杯第一轮第一回合，卡尔斯鲁厄2-0击败埃因霍温的比赛，卡恩完成了欧战首秀，这个赛季他帮助球队在欧战赛场上杀进半决赛。

在卡尔斯鲁厄，卡恩的代表作是1993-1994赛季欧洲联盟杯1/16决赛第二回合，他们先是在西班牙梅斯塔利亚球场1-3输给瓦伦西亚，这几乎是一个确定出局的比分，但他们硬生生的创造了奇迹：1993年11月2日，卡尔斯鲁厄完成了逆天翻盘，施密特上演帽子戏法，舒特勒、肖马洛夫以及比利奇各入一球，卡恩率领后防线零封，最终7-0血洗瓦伦西亚，从而总比分8-3晋级。这场比赛结束后，卡尔斯鲁厄获得了外界高度的赞誉，而球迷们将这场翻盘的比赛称之为“维尔德公园奇迹”。

1993-1994赛季，卡恩联赛出场31次，完成11次零封，欧洲联盟杯出场10次，完成5次零封，出色的表现，让他当选1994年德国最佳守门员。同时，卡恩也获得了德国豪门拜仁慕尼黑的青睐，1994年7月1日，狮王以460万马克的价格，成为南部之星一员，这次转会让他站在了更高的舞台。数据统计显示，卡恩代表卡尔斯鲁厄共计出场151次，零封46次，平均每3场完成1次零封。

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