阵容单薄，外加2008年全球次贷引起的经济危机，利物浦两位美国老板希克斯和吉列开始陷入财政困扰，俱乐部则深陷经济危机，杰拉德率领的红军开始走下坡路。2009年夏天，利物浦战术核心阿隆索离队，以3000万英镑加盟皇马，俱乐部从罗马签下了当时还处于养伤阶段的阿奎拉尼，这笔交易，成为红军队史上最糟糕的签约之一，意大利帅哥没能撑起利物浦中场，贝尼特斯时代就此终结。

2009-2010赛季，利物浦各条战线成绩都不佳，联赛杯第四轮出局，足总杯第三轮出局，欧冠小组赛遭到里昂和佛罗伦萨轮番羞辱，最终排在第三位“降级”踢欧联杯，最终在半决赛被马德里竞技送出局。英超赛场上，利物浦排名第七，若非朴茨茅斯破产，甚至连欧战资格都拿不到。这个赛季结束后，贝尼特斯下课，马斯切拉诺等球员离队，利物浦向深渊滑去，2010-2011赛季，联赛第8轮客场0-2负于埃弗顿后，排名降到第19位，杰拉德的伤病开始增多，仅有的亮点是2010年11月4日，利物浦欧联杯小组赛主场与那不勒斯的比赛中，他替补出场上演帽子戏法，助球队3-1逆转。

整个2011年，杰拉德仅出场14次，外界一度传闻，他即将选择挂靴。这一年的年初，杰拉德还失去了黄金搭档托雷斯，西班牙中锋以5000万英镑的价格加盟切尔西。这一切似乎说明，利物浦很难再翻身了。当然，对于杰拉德来说，何时走出伤病才是最重要的，因为2010-2011赛季仅出场24次。

2011-2012赛季，杰拉德和利物浦再次经历了一个喜忧参半的赛季，英超排名仅列第八，这是自香克利带领球队升入顶级联赛后，最差的排名，但在联赛杯的赛场上，利物浦笑到了最后，不过杰拉德发挥不怎么样，决赛2-2战平卡迪夫的比赛，他竟然罚丢了点球，幸好是他的堂弟同样罚丢点球，让红军最终惊险夺冠，这也是杰拉德在利物浦生涯的最后一座冠军奖杯。足总杯赛场上，利物浦同样杀进决赛，但1-2负于切尔西。在英超赛场上，杰拉德有一个时刻值得铭记，利物浦主场3-0击败埃弗顿的同城德比战，红军传奇队长发挥极其惊艳，包揽了球队全部进球。

2012年夏天，罗杰斯顶替达格利什成为利物浦新一任主教练，杰拉德的位置后撤，成为组织型后腰，这一变化，减少了红军传奇队长在比赛中的身体对抗，他职业生涯迎来又一春。2013-2014赛季，杰拉德、苏亚雷斯、斯特林、斯图里奇以及库蒂尼奥组成的进攻线，在英超赛场上大杀四方，从第25轮到第35轮，利物浦豪夺11连胜，在积分榜上跃居联赛第一，看到了夺得队史第一个英超冠军的机会。2014年4月13日，利物浦联赛主场3-2击败曼城，在拿下争冠天王山战役后，杰拉德在赛后进行“国王讲话”，给队友们鼓舞士气，但没想到的是，噩梦迅速袭来。

4月27日，联赛主场对阵切尔西的比赛，利物浦只要保持不败，仍可掌握争冠主动权，但上半场尾声，杰拉德竟然接球的过程中滑倒，登巴巴趁机完成单刀破门。尽管利物浦狂攻，但面对着切尔西的密集防守无力回天，最终0-2落败，曼城抓住了机会，一举拿下了英超冠军。后来，杰拉德谈到这次滑倒，直言是终身噩梦，这是他职业生涯离英超冠军最近一次。苏亚雷斯泪洒球场后，并在同年夏天离开。这个赛季，是杰拉德最后的辉煌，共计出场39次，打进14球助攻16次。

2014-2015赛季，是杰拉德在利物浦的合同年，由于双方合同存在分歧，最终选择分道扬镳。后来，杰拉德透露，欧冠小组赛踢皇马的比赛被安排在板凳上，是他离队的原因之一。这个赛季，利物浦足总杯对阵博尔顿的比赛，杰拉德完成了红军生涯700场里程碑，联赛客场对阵曼联的比赛，他下半场伊始出场，仅踢了38秒便因踩踏对手吃到红牌，成为他职业生涯又一个不堪回首的片段；对阵西布朗维奇的比赛，杰拉德在英超赛场上第500次出场，成为第12位完成这一神迹的球员。

2015年5月16日，杰拉德迎来了主场告别战，他带着孩子出现在安菲尔德球场，有超过4.4万名红军球迷进场送别，但结果糟糕，利物浦1-3惨遭水晶宫逆转。5月24日，杰拉德迎来了利物浦生涯最后一战，结果以耻辱完成红军谢幕战，竟然客场1-6惨遭斯托克城血洗，他在比赛中打进了挽回颜面的进球。至此，杰拉德长达17年的利物浦一线队生涯划上句号，出场710次，打进186球，帮助球队拿到了10座冠军奖杯，唯一的遗憾是，他没能实现联赛冠军的梦想。

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