作为2002-2003赛季的欧冠冠军和意大利杯冠军，AC米兰在2003-2004赛季获得了参加三项杯赛的资格，意大利超级杯点球大战输给了尤文图斯，欧洲超级杯1-0击败波尔图夺冠，丰田杯点球大战输给了南美解放者杯冠军博卡青年。这个赛季，AC米兰的联赛成绩不错，马尔蒂尼率领的后防线完成15次零封，其中倒数第三轮，红黑军团凭借着强大的后防线，主场1-0击败竞争对手罗马，马尔蒂尼没有给红狼锋线任何机会，这场胜利让AC米兰提前两轮加冕意甲冠军，是队史上第17个联赛冠军。或许，马尔蒂尼做梦也没料到，这竟然是他职业生涯最后一个联赛冠军。

相比起意甲冠军，这个赛季AC米兰另一件事儿影响力更大，那便是欧冠赛场上遭遇耻辱逆转：1/4决赛第一回合，AC米兰在圣西罗球场4-1逆转拉科鲁尼亚，这个比分几乎意味着红黑军团杀进四强，令人震惊的是，马尔蒂尼率领的后防线在拉科鲁尼亚主场门户大开，潘迪亚尼梅开二度，瓦莱隆和卢克各入一球，AC米兰客场0-4惨败，总比分4-5出局。2004年4月7日，是AC米兰队史最黑暗时刻之一，拉科鲁尼亚创造了奇迹，史称“里亚索奇迹”，红黑军团成为惨遭逆转的背景墙。

不过，在AC米兰队史上，还有更为糟糕时刻，2004-2005赛季的伊斯坦布尔奇迹，他们同样是背景墙！联赛争冠输给尤文图斯后，AC米兰将宝全部押在了欧冠赛场：2005年5月25日，欧冠决赛在土耳其伊斯坦布尔打响，AC米兰与利物浦争夺冠军。这场巅峰对决，AC米兰上半场是碾压局，马尔蒂尼开赛52秒攻破利物浦城池，这个进球刷新了两大纪录，一个是欧冠决赛最快进球，一个是决赛中进球年龄最年长的球员。上半场结束时，AC米兰3-0遥遥领先于利物浦。令人震惊的是，AC米兰下半场崩盘，短短6分钟内连丢3球，3-3的比分将比赛拖入加时赛、点球大战，最终总比分5-6负于利物浦。连续两个赛季欧冠惨遭惊天逆转，AC米兰被打在耻辱柱上，作为后防线的一员，队长马尔蒂尼难辞其咎，这成为各大媒体每次盘点欧冠的经典之作。

由于年龄问题，马尔蒂尼身体机能和竞技状态均开始下滑，2005年12月遭遇小腿肌肉拉伤，这几乎让他赛季报销，直接导致2005-2006赛季联赛仅出场14次，创正式出道以来单赛季出战最低的纪录。那个赛季，AC米兰再一次冲击欧冠冠军失利，欧冠半决赛对阵巴塞罗那的比赛，舍普琴科进球被非常牵强的吹掉，两回合总比分0-1出局。赛季末期，AC米兰深陷“电话门”丑闻，一度被意大利法院判处降级意乙，庆幸的是，终审判决是罚分，红黑军团最终赛季排名第三位，获得了参加欧冠的资格，也造就了马尔蒂尼职业生涯最后的辉煌，夺得2006-2007赛季欧冠冠军。

“电话门”事件后，舍普琴科出走切尔西，AC米兰元气大伤，卡卡挺身而出，让红黑军团在欧冠赛场上大杀四方。欧冠小组赛顺利出线后，AC米兰先是1/8决赛险胜凯尔特人，1/4决赛主场2-2战平拜仁慕尼黑的情况下，客场2-0完胜晋级；半决赛，AC米兰遭遇了鲁尼和C罗领衔的曼联，在首回合客场2-3落败的情况下，次回合主场3-0大胜，总比分5-3挺进决赛，而且再次遭遇利物浦。2007年5月23日，希腊雅典，马尔蒂尼率领的后防线零封利物浦锋线，帮助AC米兰2-0完胜利物浦，为2005年伊斯坦布尔之夜复仇成功。马尔蒂尼捧起了AC米兰队史上第7个欧冠冠军。

2007-2008赛季，马尔蒂尼跟随AC米兰拿到了欧洲超级杯冠军和世俱杯冠军；2008年2月16日，AC米兰联赛客场0-0战平帕尔马的比赛，替补出场的马尔蒂尼完成了职业生涯第1000场比赛里程碑；3月30日，AC米兰联赛客场1-2负于亚特兰大的比赛，马尔蒂尼斩获了职业生涯最后一个进球；这个赛季，马尔蒂尼一度宣布赛季结束后挂靴，但慎重考虑后又与俱乐部续约一年。2009年5月16日，AC米兰联赛客场1-2负于乌迪内斯的比赛，马尔蒂尼完成了俱乐部生涯第900场里程碑。8天后，马尔蒂尼迎来了在圣西罗球场的谢幕战，他打满90分钟，遗憾的是，AC米兰主场2-3不敌罗马，这场比赛，俱乐部宣布马尔蒂尼挂靴后，尘封3号战袍。5月31日，是马尔蒂尼职业生涯的最后一战，AC米兰客场2-0完胜佛罗伦萨，将胜利送给了伟大的队长。

长达24年的职业生涯，马尔蒂尼将自己的全部贡献给AC米兰，出场902次，是红黑军团队史上出场次数最多的球员，打进33球，作为第一队长12年，带领球队从低谷中走出，一共率队夺得26座冠军奖杯，包括7个联赛冠军和5个欧冠冠军，其中夺得欧冠冠军次数，仅次于皇马名宿亨托，排在历史第二位。

挂靴后，马尔蒂尼在2009年8月28日获得了欧足联颁发的特别贡献奖，并在2012年进入意大利足坛名人堂。不过，偷税漏税事件几乎让马尔蒂尼身败名裂，意大利税务官员布雷西因被指给AC米兰功勋做假账，甚至贿赂了18万欧元，这件事儿在2009年和2010年闹得满城风雨，警方将布雷西逮捕后，又曝光了双方有关如何做假账的录音。至于这起案件如何结束，意大利各大媒体并没有相关报道，马尔蒂尼有可能私下与意大利税务局达成了协议，避免了牢狱之灾。2018年，马尔蒂尼重返AC米兰，担任俱乐部体育战略发展总监，目前他仍然红黑军团工作。

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