2013年夏天，穆里尼奥离开皇马后，安切洛蒂上任成为皇马新帅。尽管皇马在联赛依然由迭戈-洛佩斯担任首发门将，但是卡西利亚斯得以在杯赛获得首发机会，无论在国王杯还是欧冠联赛，卡西利亚斯的表现都非常稳定，尤其是在国王杯当中，卡西利亚斯带领皇马以零失球的纪录闯进决赛，最终在决赛中2-1击败巴萨夺得国王杯冠军。而在欧冠联赛中，卡西利亚斯也带领皇马高歌猛进一路闯进决赛。

其中，从2013年11月27日-2014年2月26日期间，卡西利亚斯在国王杯和欧冠两项赛事连续952分钟一球未失，创造了他职业生涯连续零封时间最长的纪录。最终卡西利亚斯带领皇马夺得2014年欧冠冠军，尽管他在决赛中因为出击失误，导致球队率先丢球，但是瑕不掩瑜，卡西利亚斯首次以队长的身份代表皇马捧起了欧冠奖杯，这也是他在皇马生涯的最后一个欧冠冠军。

2014年夏天，33岁的卡西利亚斯再次随西班牙队出征世界杯，但是西班牙队状态整体下滑明显，卡西利亚斯把守的大门在小组赛首战就被荷兰队5次洞穿，赛后，卡西利亚斯为这场惨败道歉，他表示这是他职业生涯最糟糕的表现。随后西班牙在小组赛次战0-2不敌智利，提前小组出局，这场比赛也成为了卡西利亚斯在世界杯的最后一场比赛。小组赛第三场，卡西利亚斯将首发门将的位置让给了雷纳。

2014-2015赛季，门将迭戈-洛佩斯从皇马转会至AC米兰，哥斯达黎加国门纳瓦斯加盟来到皇马。这个赛季，卡西利亚斯重新坐稳主力门将的位置。尽管卡西利亚斯在本赛季帮助皇马赢得了欧洲超级杯和世俱杯的冠军，但是他的状态并不稳定，最终皇马赛季三大皆空。2015年5月23日，西甲最后一轮，皇马7-3大胜赫塔菲，这是卡西利亚斯在皇马生涯的最后一场比赛。2015年7月12日，卡西利亚斯召开新闻发布会，正式宣布离开皇马，在这次新闻发布会上，全程没有任何皇马官员陪同，只有卡西利亚斯一人出席接受采访，并且在发布会期间几度哽咽落泪，无奈离开效力长达25年的俱乐部。

卡西利亚斯宣布离开皇马的同一天，葡超豪门波尔图就官宣签下了这名传奇门将。皇马俱乐部高层因为卡西利亚斯的离开而受到批评，卡西利亚斯的父母就声称卡西利亚斯是被迫离开皇马，俱乐部主席弗洛伦蒂诺-佩雷斯甚至接到球迷电话要求他辞职。与此同时，巴萨传奇巨星哈维也在同一年夏天离开诺坎普，作为曾经的国家队队友，哈维力挺卡西利亚斯，他声称皇马不感激卡西利亚斯对俱乐部做出的贡献。后来卡西利亚斯接受采访时透露，当初离开皇马是因为长时间无法和俱乐部达成一致，而波尔图给了他一些皇马没有给的东西，他愿意在职业生涯最后几年接受新的挑战。

加盟波尔图后，卡西利亚斯当仁不让成为了球队主力门将，表现也可圈可点。2016年夏天，尽管卡西利亚斯入选了西班牙队征战欧洲杯的大名单，但是他的首发位置已经被德赫亚取代，最终西班牙止步十六强，而卡西利亚斯在这届欧洲杯没有获得出场机会。随后卡西利亚斯在社交媒体上宣布退出西班牙国家队，他的国家队总出场次数定格在167次，总共为西班牙队夺得过2次欧洲杯冠军和1次世界杯冠军。至今为止，卡西利亚斯是西班牙国家队出场次数第二多的球员，仅次于拉莫斯。

2016-2017赛季，卡西利亚斯创造了职业生涯单赛季联赛零封场次最多纪录，总共完成了19场零封。在2017年3月15日，波尔图对阵尤文图斯的欧冠八分之一决赛次回合比赛中，首发出战的卡西利亚斯超越马尔蒂尼成为欧战出场次数最多的球员。2017年夏天，卡西利亚斯与波尔图完成续约，并在2018年帮助波尔图夺得葡超冠军，这是卡西利亚斯在波尔图拿到的第一个冠军，2017-2018赛季结束后，波尔图再次与卡西利亚斯续约一年。2018-2019赛季，卡西利亚斯再次随波尔图出战欧冠，他因此超越了吉格斯，成为历史上第一位连续20个赛季参加欧冠联赛的球员。2019年3月20日，波尔图与卡西利亚斯续签了一份1+1的合同。与此同时，波尔图在2019年1月签回了卡西利亚斯在皇马时期的老队友佩佩，两人在波尔图再次并肩作战。

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