1984年夏天，斯图加特捧起了队史上第一座德甲冠军奖杯。效力斯图加特的首个赛季，克林斯曼便在德甲赛场为球队打进了15粒进球，然而球队却跌落到德甲第10名。此后的两个赛季，克林斯曼为斯图加特都打进了16粒联赛入球，但是球队的战绩依旧没有起色，分别名列德甲第5和第12名。不过在1985-1986赛季，斯图加特打进了德国杯决赛，却被拜仁慕尼黑5-2横扫。尽管在俱乐部表现失意，然而在克林斯曼却引起了国家队主帅贝肯鲍尔的注意。1987年12月，23岁的克林斯曼第一次被贝肯鲍尔召入了国家队，随队出访南美，同巴西队进行一场友谊赛。在1987-1988赛季，虽然斯图加特依旧颗粒无收，然而克林斯曼却在德甲赛场打进19粒进球，第一次捧起德甲金靴，并荣膺了那一年的德国足球先生。贝肯鲍尔赞扬克林斯曼说：“这是一个前途无量的足球骄子。”

于是贵为德甲小钢炮得主的克林斯曼，顺理成章地入围了西德出征1988年欧洲杯的大名单。在对阵丹麦的比赛中，克林斯曼打进了自己在国际大赛的首轮进球。不过在半决赛上，联邦德国遇到了拥有三剑客的荷兰队。范巴斯滕第88分钟的绝杀，让荷兰队淘汰西德，也让24岁的克林斯曼体会到了壮志未酬的痛苦。

一个月之后，克林斯曼又入选了西德代表队，出征那一年夏天在韩国举办的汉城奥运会。在小组赛首轮，西德队的对手便是中国队。解说员宋世雄那标志性的声音，让广大中国球迷第一次记住了这位身材高大的金发前锋，“朱尔根是前锋，24岁，身高1米82……好险啊！差了一点！9号这是朱尔根，他反击的速度相当快！”在与中国队的比赛中，克林斯曼被当时的亚洲第一中卫贾秀全完全看死，毫无任何进球机会。不过实力上的差距，还是让西德队以3-0的比分笑到了最后。最终在1988年汉城奥运会上，联邦德国队获得季军，收获铜牌。

回到了德甲赛场，克林斯曼延续着自己的射手本色。1988-1989赛季，克林斯曼为斯图加特在德甲出场25次，打进了13粒进球。虽然在联赛中球队依旧没有起色，仅仅排名第五位，然而在欧洲联盟杯赛场，斯图加特却取得了巨大的突破。依靠着克林斯曼8场4球的出众表现，球队杀进了联盟杯决赛，他们的对手是马拉多纳领衔的那不勒斯。在双方首回合交锋中，斯图加特在客场1-2不敌对手。回到主场，又是那不勒斯首先打破了场上的僵局。随后在一次角球进攻中，克林斯曼一个漂亮的鱼跃冲顶，帮助球队扳平了比分。然而马拉多纳毕竟是一位身经百战的巨星，在他的率领下，那不勒斯很快又连进两球。尽管顽强的斯图加特在终场哨吹响之前，将比分扳成了3-3，但是最终还是功亏一篑，眼睁睁地看着马拉多纳和队友们在自己的主场捧起了欧洲联盟杯。这一场失利，坚定了克林斯曼离开德国加盟意甲的信念，要想获取更大的荣誉，他就必须要走出国门去面对更强硬的对手，去挑战更大的艰难险阻。

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