含着金钥匙出生，不想做阔少，非要投身于绿茵场，皮尔洛为足球人生路所做出的“牺牲”，绝非常人能够理解。人们常说，有付出就有回报。于是，当看到皮尔洛为绿茵生涯孤注一掷时，大家都一致认为，这名年轻小伙配得上所有回报。然而，命运偏偏开起了玩笑。谁能料到，在成为球场一代宗师前，皮尔洛却也遭遇了鲜为人知的坎坷经历。

出生于布雷西亚的皮尔洛，历经父亲强烈反对后，在叔叔的支持下，在家乡球队布雷西亚开始了自己的足球职业生涯。1995年5月21日，时年16岁的皮尔洛就上演了意甲联赛处子球。16岁，这是一个什么概念？要知道，在那之后半年，年纪比他大一岁的、在此后十余载时间里与他在国家队和俱乐部并肩作战的布冯，才迎来了自己的意甲首秀。

在皮尔洛辉煌的职业生涯中，在布雷西亚的这段青葱岁月也许不值一提，但却是值得铭记与怀念的日子。帮助球队赢下1996-1997赛季意乙冠军，是他在职业生涯初期唯一的荣誉。上演意甲首秀的那个赛季，布雷西亚不幸降入乙级。随后的1996-1997赛季，18岁的皮尔洛帮助球队以冠军身份重返意甲，无奈仅仅过了一个赛季，布雷西亚又以1分差距降级。

布雷西亚战绩时好时坏，并没有影响到皮尔洛的发展。“睡皮”出色表现很快引起了豪门的注意。1998年，时任国米主帅的卢切斯库，以600万美元的价格将皮尔洛带到了米兰城。初到蓝黑军团的首个赛季，因才华横溢受到主教练赏识，皮尔洛也曾得到不少锻炼的机会。

但颇为尴尬的是，回顾漫长的球员生涯轨迹，加盟国米对皮尔洛来说，却是最大败笔。在蓝黑军团的那些日子，“睡皮”的表现只能用惨淡来形容。为国米出战的18场比赛中，他毫无斩获。加之当时的蓝黑军团众星云集，年轻的皮尔洛尚没有可以与大牌球星竞争的能力，最终不得不踏上租借生涯，于是也就有了“二进宫”家乡球队布雷西亚的经历。

后来，当面对记者采访，再一次谈到为国米效力的那段岁月，谈到蓝黑生涯缘何陷入困境时，皮尔洛一句话带过：“在刚刚抵达国米的时候，我只有18岁。当时，球队里拥有罗伯特-巴乔、德约卡夫、罗纳尔多等诸多顶级球星。我还是太年轻了，刚刚从布雷西亚去到那儿，所以遇到了一点难题。”

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