上赛季穆里尼奥中途执教热刺后，凯恩因伤缺席了不少比赛。不过2020-21赛季，穆里尼奥重点为热刺打造了凯恩和孙兴慜的锋线组合，两人从赛季一开始就配合默契，发挥都非常出色。

在英超联赛第2轮，热刺客场5-2大胜南安普顿，凯恩打进1球助攻4次，而且4次助攻全部是传给孙兴慜，这是英超历史上首次有球员在一场比赛为同一队友送上4次助攻。凯恩也因此成为英超历史上第六位单场助攻4次的球员，也是第一位取得这一成就的英格兰球员。

在英超联赛第4轮，热刺客场6-1大胜曼联，这是热刺队史在老特拉福德球场最大比分胜利。凯恩和孙兴慜在这场比赛均打进2球助攻1次，再次让人们看到了这对锋线组合的能力。之后这两位前锋的配合愈发默契，在今年3月热刺4-1战胜水晶宫，孙兴慜为凯恩送上1次助攻，两人在英超已经相互传射打进14球（其中凯恩助攻孙兴慜9次，孙兴慜助攻凯恩5次），超越了阿兰-希勒和萨顿保持的单赛季相互传射进球纪录（13球）。

而凯恩在2020-21赛季英超第16轮就实现进球和助攻均上双，成为英超历史上单赛季最快做到这一点的球员。最终凯恩在本赛季英超打进23球助攻14次，不仅职业生涯第三次获得英超金靴奖，还首次获得了英超助攻王，成为英超历史上第三位包揽射手王和助攻王的球员，前两位是安迪-科尔（1993-94赛季在纽卡斯尔）和哈塞尔巴因克（1998-99赛季在利兹联）。

但即使是状态如此出色的凯恩，却依然无法在热刺捧起奖杯。热刺在欧联杯八分之一决赛对阵克罗地亚球队萨格勒布迪纳摩，首回合凯恩梅开二度帮助热刺2-0获胜，次回合之前萨格勒布迪纳摩主帅因逃税被判有罪并且下课，但热刺在这种有利形势下却爆冷客场90分钟内0-2失利，并且在加时赛中再丢一球，最终总比分2-3无缘欧联杯八强，长春亚泰旧将奥尔西奇在次回合上演帽子戏法。

而在英超联赛中热刺的成绩也不断下滑，最终在4月19日热刺宣布解雇主帅穆里尼奥，并且由年仅29岁的梅森担任临时主帅执教到赛季结束。而梅森上任后虽然率领热刺获得了英超第七名，勉强拿到了下赛季的欧会杯参赛资格，但在英格兰联赛杯决赛中，热刺0-1负于曼城，依然和奖杯无缘。

自从2004年加盟热刺青训以来，凯恩已经为热刺效力17年，期间只是被租借出去几次。不过即将28岁的凯恩进入了职业生涯的巅峰期，可是连续多年无冠已经让他开始对热刺感到失望。

今年夏天凯恩已经正式向热刺俱乐部申请离队，他渴望加盟一家豪门俱乐部为冠军而战。凯恩表示：“我想去尝试，达到梅西C罗的高度。那是我的终极目标，每个赛季夺得奖杯，每个赛季打进50、60、甚至70个球。”至今为止凯恩已经在各项赛事中为热刺出场336次打进221球，但夺冠次数却是0。对于凯恩的这种选择，相信大多数热刺名宿和球迷们都能够理解。

凯恩这样的世界级前锋一旦进入转会市场，立即受到了众多欧洲豪门的关注，包括皇马、巴黎圣日耳曼、曼城、曼联、切尔西等俱乐部都和凯恩传出了绯闻。而热刺俱乐部仍然在努力尝试说服凯恩留队，但同时也做好了他离开的准备。如果凯恩转会，热刺不希望他留在英超成为对手，并且给凯恩定价高达1.5亿英镑。在今年夏天，凯恩究竟会去哪里是球迷们关注的焦点。

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