在首次执教皇马时，安切洛蒂只得到了两年时间。尽管安切洛蒂在13/14赛季率领皇马赢得了欧冠奖杯，但一年后他就因四大皆空而被解雇。在欧冠1/8决赛首回合中，皇马客场0-1不敌巴黎，白衣军团全场仅仅3次射门。在那场比赛后，西媒盛传弗洛伦蒂诺不排除换帅可能。在皇马次回合逆转淘汰巴黎之后，安切洛蒂的命运也发生了巨大变化。《马卡报》指出，无论皇马本赛季最终成绩如何，安切洛蒂下赛季都会继续执教皇马。

在次战巴黎时，皇马面对着巨大的困难。卡塞米罗和门迪被停赛，克罗斯也是在赛前不久才恢复合练的。姆巴佩的进球，使得皇马一度总比分0-2落后。在这种情况下，安切洛蒂却率队踢出了史诗级的大逆转。在短短17分钟内，本泽马为皇马连进3球，伯纳乌成了狂欢的舞台。皇马在欧冠中进入八强，在联赛中也以8分优势领先于排名第二的塞维利亚，很有希望成为双冠王。

安切洛蒂本赛季的执教表现，得到了弗洛伦蒂诺的认可。在队长拉莫斯离队的情况下，安切洛蒂很好地掌控了更衣室。意大利人让本泽马、莫德里奇等老将都保持着极佳的状态，他激活了一度坐板凳的米利唐。安切洛蒂的最大功劳，就是让维尼修斯变成了金球奖的竞争者。要知道，巴西人在齐达内手下一直郁郁寡欢，他甚至被打上了“不会射门”的标签。

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