2019年5月1日，卡西利亚斯在训练中突发心肌梗塞，随即被送往医院抢救，经过手术后脱离危险。足坛各界人士都向卡西利亚斯送上了祝福，就连曾经跟他发生过矛盾的穆里尼奥，也在第一时间打电话了解情况，并祝福卡西利亚斯尽快康复。穆里尼奥接受采访时表示，“我在得知卡西利亚斯的事情后，马上就给波尔图方面打电话，了解他的情况，卡西利亚斯得到很好的照顾，过去我跟卡西利亚斯有过分歧，但我们的关系还是很好的，并不是大家想的那样。”随后卡西利亚斯在社交媒体上发文报平安，并感谢所有人的支持。值得一提的是，后来卡西利亚斯接受采访时透露，当时他突发心梗后，穆里尼奥是最早联系他，并了解情况的三人之一。

祸不单行的是，就在卡西利亚斯突发心梗的同一个月，他的妻子萨拉在社交媒体上透露自己确诊患上卵巢癌，已经进行了手术治疗。此外，卡西利亚斯心梗康复出院后，他能否重返赛场还是未知数。尽管他出现在波尔图2019-2020赛季的大名单中，并且随队正常训练，但是由于心脏问题没有得到彻底解决，经过队医评估，确认其无法继续参加比赛。2020年8月4日，39岁的卡西利亚斯正式宣布退役，结束了传奇的职业生涯。卡西利亚斯职业生涯只效力过两家俱乐部，分别是波尔图和皇马。从1999年-2015年期间，卡西利亚斯为皇马一线队效力，各项赛事为皇马一线队总共出场过725次，赢得过5次西甲冠军、2次西班牙国王杯冠军、3次欧冠冠军、2次欧洲超级杯冠军和1次世俱杯冠军；2015-2020年，卡西利亚斯总共为波尔图出场156次，拿到1次葡超冠军和1次葡萄牙超级杯冠军。

2020年12月，皇马官方宣布卡西利亚斯回归俱乐部，进入皇马基金会担任总经理。值得一提的是，卡西利亚斯此前曾宣布参加西班牙足协主席竞选，但是在2020年6月又宣布退出，他表示不希望在疫情期间竞选主席，但是可能在未来参与竞选。2021年3月12日，卡西利亚斯在社交媒体上宣布与萨拉离婚。两人从2009年相识相爱，再到步入婚姻殿堂，再到后来两人身体都出现了状况，这对曾经令世界足坛羡慕的金童玉女相伴了12年，最后却以分手而告终。值得一提的是，在卡西利亚斯官宣离婚的前一个月，萨拉的卵巢癌开始复发，当时卡西利亚斯还和家人轮流去医院探病，没想到一个月后，两人就宣布离婚。

关于卡西利亚斯和萨拉离婚的原因，有很多猜测和传闻，其中流传的一个说法是卡西利亚斯出轨导致婚姻破裂。此外，有媒体报道称，卡西利亚斯在今年4月因为胸痛紧急前往医院，一度引起外界关于他的健康问题的担忧，但是经过检查之后，已经排除了心肌梗塞的可能性。最近，卡西利亚斯在社交媒体上发布声明澄清有关于他的谣言，他强调和前妻萨拉是和平分手，希望大家能够给予尊重。有一些杂志夸大了他的健康问题，关于他的心脏病复发的猜测并不属实，他决定聘请律师对造谣者发起诉讼。

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