结束了职业生涯的克林斯曼来到了美国定居。退役5年后，一时技痒的克林斯曼与美国第四级别联赛业余球队加州奥兰治蓝星队签约。有趣的是，为了避免媒体过度关注，球队管理员在报名表上给克林斯曼填上了"Jay Goppingen（杰伊-格平根）"这个名字。“报假名从来都不是我的主意。”克林斯曼说，“我想他们是从我的Jürgen（尤尔根）中提取了J，然后把它变成了Jay（英文中J与Jay发音相同），而Goppingen（格平根）则是我在德国的故乡。”

2004年，由于老友沃勒尔兵败欧洲杯，克林斯曼接受了德国足协的邀请，出任德国国家队主帅。在尤尔根上任之后，德国队立刻开始了更新换代的进程。除了保留了巴拉克、卡恩等几位老将之外，拉姆、波多尔斯基、施魏因斯泰格、胡特等人迅速成为球队骨干力量，老迈的德意志战车，变成了青年近卫军。

2006年世界杯之前，由于球队在热身赛上1-4惨败意大利，有超过四成的德国球迷呼吁撤换克林斯曼主帅职务。然而在2006年世界杯开始之后，这支崇尚进攻的德国队，迅速征服了世界各国球迷。相对于以往德国队主帅的战术素养，克林斯曼在临阵布置指挥中并不擅长，他的长项是鼓舞球员士气。而他所坚持的攻势足球，更是彻底革新了德国足球的面貌。在世界杯半决赛上，年轻的德国青年近卫军几乎将比赛拖入了他们最喜欢的点球大战，然而更老道的里皮还是率领他的意大利在118和120分钟连入两球。季军的成绩虽然稍显遗憾，但一个夏天的童话，却已经令德国球迷感到满意。世界杯结束后，有93%的德国球迷投票表示希望克林斯曼可以留任国家队主帅，然而这一次，金色轰炸机却再次选择了转身离去。他将帅位交给了自己的副手勒夫，带着妻子和儿女回到了美国。

这一次在美国的时间不算太长，2008年1月拜仁慕尼黑宣布克林斯曼将在那年夏天接班希斯菲尔德，成为球队新帅。7月克林斯曼从美国归来，挂帅南大王。然而执教俱乐部却不同于执掌国家队，在战术造诣上并不出色的克林斯曼很快暴露了自己的短板。那个赛季拜仁慕尼黑在欧冠和德国杯都止步1/4决赛，在德甲联赛中也从争冠大战中掉队。2009年4月27日，在距离赛季结束还剩下5场联赛时，克林斯曼被拜仁解雇，此时球队仅仅排名德甲第四位。

2011年7月，拥有美国绿卡的克林斯曼终于接受了美国足协的邀请，成为美国国家队主帅。金色轰炸机结合美国人骨子里崇尚进攻的血液，一改美国队的防守反击打法，提升了全队的进攻节奏和传导球速度。在他大刀阔斧的改革前期，风格大变的美国队拿下了队史最长的12连胜，以及2013年中北美洲及加勒比海地区金杯赛冠军。克林斯曼尤其重视球场以外的方面，例如为每位球员建立体能档案，进行针对性体能训练，甚至还聘请瑜伽师、营养师等注重球员的生活作息规律。此外克林斯曼将德国足球的先进理念引入美国，建立了系统训练方案，助教团队管理系统和其他科学的管理经验。他还很重视各年龄段和青年队的选拔和发展，挖掘出美国足球的未来。然而在对球队的整体掌握上，克林斯曼更多地则是依赖教练团队，被诟病战术内容匮乏，无法在球队陷入困境的时候找到一条切实可行的道路。他的美国队执教经历更多的被冠以华而不实。

2014年世界杯，成为了克林斯曼治下美国队最辉煌的时刻。在从德国和葡萄牙的小组中突围之后，美国队遭遇了劲敌比利时。与欧洲红魔鏖战至加时赛，美国队才饮恨出局。与比利时的比赛，时任美国总统奥巴马与无数美国球迷一同观赛，在这个橄榄球、篮球和棒球盛行的国度，刮起了一波足球旋风。尽管没能更进一步，但美国国内民众史无前例的热情，似乎在宣告着美国足球的黎明。

2016年由于世预赛成绩的不佳，克林斯曼被美国足协解雇。在这之后，2019年底克林斯曼又意外地回到了德甲出任柏林赫塔主帅。然而在冬歇期豪掷7600万欧元引援之后，2020年2月11日，上任仅76天，带队成绩不佳的克林斯曼却选择撂挑子，辞职走人。用德国媒体的话说，这一次金色轰炸机“可能要永远离开德国足坛了”。

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