皮尔洛职业生涯的巅峰时期，是为米兰效力的10年。如果说，加盟红黑军团，皮尔洛遇见安切洛蒂，就像是伯牙遇见了钟子期；那么，来到圣西罗，皮尔洛遇见加图索，就像是鱼遇见了水。皮尔洛与加图索，绅士与屠夫，一个飘逸优雅似球场君子，一个粗犷豪放如拼命三郎，他们是足坛史上最佳CP之一，也是现实中最合拍的“基友”。

皮尔洛与加图索的友谊始于意大利U15青年队，算上彼此将最青春的年华献给米兰，两人差不多做了20年的队友，他们既是米兰王朝的缔造者，也是意大利重返巅峰的核心成员。一个拥有精确制导的传球能力，一个则极富侵略性足以覆盖球场的每一寸；一个擅长在前场指挥、负责指哪打哪，一个则擅长于后防防守；两人相互之间取长补短，完美起到了1+1＞2的作用。两人在米兰合作的第二个赛季，便帮助红黑军团击败罗马赢得意大利杯冠军，也就是在那个赛季，以他俩为中场核心的米兰，在欧冠中一路过关斩将杀入决赛，并最终击败尤文图斯赢得大耳朵杯。

都说加图索如同莽夫，球风过于彪悍，但事实上，皮尔洛优雅的气质得以成全却源于此。若非加图索通过凶狠的身体对抗给予足够的保护，皮尔洛又如何能够创造进攻的机会？为米兰一起并肩作战的10年，皮尔洛与加图索依靠亲密无间的合作，为红黑军团带来了9座冠军奖杯，其中两人一起踢了218场意甲两次夺冠，此外还夺得了2个欧冠冠军和2个欧洲超级杯冠军。皮尔洛与加图索组成的米兰中场，为红黑军团开创了一个新王朝，两人在米兰这个时尚之都形成了“水乳交融”的关系。

众所周知，足球中场鬼才皮尔洛，有一个绰号叫“睡皮”。这难道是因为他爱睡觉吗？其实不然。皮尔洛自小热爱足球但却遭到父亲路易吉强烈反对，因为经常逃学看球被暴揍而一度选择离家出走，后来在叔叔的支持下才开启足球人生，而当年皮尔洛练球十分刻苦，在睡觉前躺在床上双脚颠球，直到困得睁不开眼才入睡。这是其中的一个说法，另外一种说法则是——皮尔洛在球场上始终是一副睡眼惺忪的模样。

关于“睡皮”这个绰号的由来，准确的说法无人能知。不过，相比之下，让人大家感到疑惑的是，皮尔洛与加图索，两个性格反差之大的人，是如何做到如此亲密无间的呢？事实上，除去在场上并肩作战的部分，两人场外还是一对“好基友”。皮尔洛在其自传中曾提到，“欺负加图索”是他业余生活中的一大爱好之一：“我叫他南蛮佬（terrone），他就揍我。为了报复，我偷偷用他的手机给球队经理布拉伊达发短信，当时里诺（加图索）正在等续约消息，我用一条短信就替他完成了谈判： ‘亲爱的阿里艾多，如果你给我我想要的，我的妹妹就归你了。’ 里诺发现了短信，把我揍了一顿后立刻给布拉伊达打电话：‘这是皮尔洛开的蠢玩笑。’”

天下没有不散的宴席。皮尔洛与加图索“手牵手”、彼此作伴，与米兰度过了最辉煌的岁月。然而，两人终究还是抵不过岁月的侵袭，最终不得不接受分开的宿命。阿莱格里成为米兰主帅之后，皮尔洛迅速被边缘化，打不上主力的他选择告别圣西罗，转战都灵与尤文图斯开始新的“爱情”。而没有了皮尔洛陪伴的加图索，在米兰似乎失去了方向感，于是在2012年时也做出了离开红黑军团的决定。

命运总是如何之妙。兜兜转转数年，两人先后挂鞋退役开启执教生涯。2020-21赛季，刚刚转战教练岗位的皮尔洛就“天降大饼”，成为意甲卫冕冠军尤文图斯的主教练，而加图索则出任那不勒斯主帅，这对昔日在米兰、在意大利国家队并肩作战屡创辉煌的好队友，各为其主成了对手，上演了“好基友相爱相杀”的戏码。如今，随着赛季结束，加图索从那不勒斯下课后立刻出任佛罗伦萨主帅，紧接着皮尔洛被尤文图斯官方宣布离任，目前处于待就业状态。不知道下赛季，我们能否再看到两人继续“相爱相杀”呢？

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